Rollout se refiere a la instalación o implementación, en este caso, de Windows 98 en un sistema o empresa. También puede significar "lanzamiento" cuando se trata de comenzar a ofrecer en el mercado un determinado producto o una versión determinada de un producto.

A continuación te copio una definición que encontré en la Web:

"Un rollout es una serie de actividades previstas que con frecuencia acumulan significado conforme ocurren. Los fabricantes de productos para ordenador y los vendedores usan el término para describir una serie de anuncios de producto relacionados entre sí que se van dando a lo largo del tiempo. Las campañas de relaciones públicas usan el término para describir la revelación de un tema, actividad u otro mensaje destacado de una empresa a lo largo de un periodo de tiempo calculado para dar los resultados ideales. Cuando una empresa instala nuevo equipo, la secuencia de instalación es ocasionalmente llamada un rollout".
(http://www.lavariable.com/glosario/glosario.asp?letra=R)

Este es un contexto en inglés:

The Microsoft Windows 98 Resource Kit provides all the information you need for a successful Windows 98 rollout. Detailed discussions, explanations, and insights on how to install, configure, and support Windows 98 will save you time and effort and help maximize your organization's technology investment.

SUERTE!