Hi Ignacio, I found some terms and translations and also added the sources, in case you want to take a look at them. Hope it helps.

(De la proa a la borda). Este lo conozco así como lo he oído a pescadores en Cuba.
Encontré esto en https://www.deepl.com
Bow = Proa (en este contexto) otros significados: arco.
gunwale = borda, regala
transom = popa, travesaño
Bow to gunwale = Proa a borda

Encontré esto en RAE https://dle.rae.es/
Proa de una embarcación cuyo tajamar está rematado por un arco semejante al del violín.
Sinónimos o afines de «proa»
prora, roda, tajamar, delantera.

Antónimos u opuestos de «proa»
popa.

Sinónimos o afines de «babor»
izquierda.
Antónimos u opuestos de «babor»
estribor.

El lado izquierdo de un barco se llama babor.

Also found in https://www.collinsdictionary.com
sustantivo masculino
port ⧫ port side
a babor to port ⧫ on the port side
poner el timón a babor, ▪ virar a babor to turn to port ⧫ port the helm

¡tierra a babor! land to port!

Enfilar significa dirigir o apuntar la nave en una dirección (hacia un punto cardinal, un puerto, etc.). También se podría decir "enfilar la nave", se sobreentenderia que es por la proa. Por lo que he leído, la intención podría ser embestir la nave enemiga a esa altura para empotrar la nave pirata en su costado (arriesgado sin duda) y abordarla saltando a su cubierta desde la proa.

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Note added at 2 hrs (2025-05-05 16:29:17 GMT)
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https://www.fbbva.es/diccionario/enfilar/

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Note added at 4 hrs (2025-05-05 18:34:25 GMT)
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Si la nave tiene un espolón lo más probable es que quisiera embestir a la otra y es posible que se trate de una galera a remos, en el siglo XVII había galeras en el Mediterráneo. He leído que en la regala se apoyaban a veces los remos de las galeras, así que otra posibilidad más remota es que la otra nave sea también una galera o por lo menos lleve y que la embistiera ahí, en la regala, para destrozarle algunos remos, frenar su marcha e impedir que huya.

English term (edited): Set bow to gunwale

Estoy de acuerdo con tus sugerencias. También con las opciones previas. Sin embargo, señaló otra.

Espolón
espolón: Punta en que remata la proa de un barco. / Pieza de acero aguda y afilada, que salía de la proa de un buque y que servía para embestir las barcos enemigos.

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Note added at 4 horas (2025-05-05 18:50:56 GMT)
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https://diccionario-nautico.com.ar/espolon/

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Note added at 4 horas (2025-05-05 18:52:57 GMT)
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https://www.rubicon3adventure.com/es/guia-comprensiva-de-ter...

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Note added at 4 horas (2025-05-05 19:19:12 GMT)
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dirigir
Artículo
Conjugación
Sinónimos o afines
Antónimos u opuestos
Definición
Del lat. dirigĕre.
tr. Enderezar, llevar rectamente algo hacia un término o lugar señalado. U. t. c. prnl.

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Note added at 4 horas (2025-05-05 19:19:55 GMT)
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https://dle.rae.es/dirigir

Por mi formación y profesión puedo asegurar que en navegación se utiliza la frase "poner proa a..." para indicar hacia dónde dirigir el buque. En este caso, si bien el equivalente de "gunwale" es "regala" (la parte superior de la banda), no es adecuada la expresión usando el término "regala" para indicar esa acción de abordaje de un buque a otro.